Bermuda
In 1505 kwam de Spaanse ontdekkingsreiziger Juan de Bermúdez langs de eilanden. Hij was waarschijnlijk de eerste Europeaan die ze zag en naar hem zijn ze ook vernoemd. Rond 1543 zou een Portugees schip schipbreuk lijden op Bermuda. Waarschijnlijk zijn er ooit varkens losgelaten op de eilanden om als voedsel voor latere expedities te dienen.
In 1609 leed een schip van de Britse Virginia Company, de Sea Venture schipbreuk op Bermuda en de schipbreukelingen stichtten de eerste kolonie op de eilanden. Deze schipbreuk is afgebeeld op de vlag en het wapen van Bermuda. Na de Acts of Union in 1707 werd Bermuda een Britse kolonie, waarbij de staat voortaan het gezag uitoefende. Op de eilanden werd tabak verbouwd, later kwamen er scheepswerven en nog later ging men zout produceren. Ook was Bermuda een uitvalsbasis voor de kaapvaart en de walvisvaart.
Tijdens de Amerikaanse Onafhankelijkheidsoorlog werden verschillende Britse aanvallen op de Verenigde Staten vanaf Bermuda georganiseerd. Later werd ook de met brandstichting gepaard gaande invasie van Washington hiervandaan georganiseerd. Omdat de Britten een groot deel van de Amerikaanse kust verloren hadden werd de Royal Naval Dockyard aangelegd en werd Bermuda het hoofdkwartier van de Britse marine in Noord-Amerika. Om deze reden werden grote fortificaties gebouwd. Tijdens de Amerikaanse Burgeroorlog was Bermuda een van de plaatsen waar smokkelaars wapens inkochten voor de Geconfedereerde Staten. Deze blockade runners moesten met hun schepen daarvoor wel de zeeblokkade van de Unie (het Anacondaplan) door zien te komen.
In 1815 werd Hamilton de hoofdstad, tot die tijd was dat Saint George. In 1871 werd The Causeway geopend, een verzameling bruggen en kleine stukken aangewonnen land die Saint George, Saint David en Hamilton met elkaar verbond. Deze verbindingsweg, gebouwd door de Royal Engineers, zou meerdere malen door orkanen onbruikbaar worden en moest vervolgens iedere keer weer hersteld worden.
In 1906 bracht de Amerikaanse krantenmagnaat en playboy Gordon Bennett met zijn jacht de Lysistrata de eerste auto naar het eiland Bermuda. Dit was zeer tegen de zin van de schrijver Mark Twain die, samen met de president van de Princeton-universiteit, Woodrow Wilson, Bermuda wilde behoeden voor alles wat gemotoriseerd was. "It would be a fatal error to attract to Bermuda the extravagant and sporting set who have made so many other places entirely intolerable to persons of taste and cultivation." Bennett reed een rondje over het eiland met rennende schooljongens achter zijn auto. In 1910 slaagde Twain in zijn opzet: auto's werden verboden op Bermuda.
Vanaf de jaren dertig van de twintigste eeuw werd Bermuda een toeristische bestemming voor rijke Amerikanen die met het vliegtuig naar de eilanden kwamen. Van 1931 tot 1948 was er ook een spoorweg in gebruik die van Saint George tot aan Somerset reed.
Tijdens de Tweede Wereldoorlog werden er Amerikaanse troepen op Bermuda gelegerd. Ook werd er een Amerikaans militair vliegveld en een haven voor onderzeeërs aangelegd. Die zouden tot 1995 door de Amerikanen in gebruik blijven. In de jaren zeventig was er een periode van onrust op de eilanden waarbij de gouverneur Richard Sharples werd vermoord.